多々良浜の戦い以降、南北朝の覇権はコロコロと入れ替わった。多々良浜の戦いに勝利した足利尊氏は、その勢いで上洛を果たした。一度敗北して、遠く九州まで落ち延びながら多々良浜の戦いで勝利し、京都を奪う大逆転劇を実現する。尊氏には戦に強いという印象が乏しいが、結局は勝利してしまう。それが恐ろしいところである。源頼朝や徳川家康より地味であるが、歴史に残る怪物である。
尊氏は戦に強いが、敵を根絶やしにしてしまう強さではない。これが室町時代に騒乱が続いた要因になる。源頼朝や徳川家康のように無実でも災いの根になりそうな人物を殺してしまうことはしない。これは頼朝や家康と比べると天下人としての不徹底さと評されるかもしれない。逆に一度負けてもいつでも取り戻せるという自信と実力があるからこそ根絶やしにしないという見方も成り立つ。
尊氏は九州には一色範氏を残し、九州探題とした。九州の武士達は尊氏には心服したが、九州探題には自分達の統制者として反感を抱いた。多々良浜の戦いで尊氏を迎えた少弐頼尚も反発した。ここが在地の武士の心理の不思議なところ、面白いところである。ここに親王を擁し、九州の武士が運営する征西府が支持される素地があった。
範氏は足利一門の力で自己の勢力圏を拡大することしかできなかった。足利氏傍流の小俣氏義を探題の侍所に任命し、氏義の嫡男の小俣氏蓮を島原半島に攻め込ませた。林田隠岐守は九州探題軍を迎撃し、撃退した。
足利尊氏に敗れた後醍醐天皇は吉野に逃れて新たな朝廷（南朝）を創設し、南北朝の内乱が始まる。後醍醐天皇は懐良親王を征西大将軍に任命し、五条頼元らを付けて九州に派遣した。懐良親王は菊池武光らに擁され、征西将軍府（征西府）を開いて九州を統治しようとした。林田隠岐守はいち早く征西府を支持して活動した。この征西府は吉野の朝廷の下部組織ではなく、事実上の独立政権であった。
この事実上の独立政権を持つことは林田隠岐守の念願であった。鎌倉幕府が関東武士の念願であったことと同じである。戦前は南朝方の武将は楠木正成のように勤皇と美化されたが、林田隠岐守に勤皇思想はない。国人領主として中央の搾取を嫌い、領土を守りたいだけであった。一生懸命の語源になった一所懸命の精神である。皇国史観の勤皇思想では南北朝の武士の心理を説明できない。九州で南朝方と言えば、懐良親王の征西将軍府（征西府）を意味していた。九州の在地領主である林田隠岐守が南朝方になることは自然なことであった。
征西府は着実に発展していく。そこには室町幕府の内紛（観応の擾乱）に助けられた面もある。観応の擾乱は足利尊氏・高師直と直義の対立である。九州では直義方が優勢であった。直義の養子の直冬が九州で活躍したためである。佐殿（右兵衛佐殿）と呼ばれた直冬は尊氏の実子で、直冬の養子という複雑な家庭環境である。尊氏と直冬の親子は憎み合っていたが、そのような複雑な事情を九州の武士達は知らない。尊氏の実子という肩書きは九州の武士達が直冬に味方する理由として働いた。
九州は九州探題（室町幕府）、佐殿（直冬）、宮方（南朝）の三すくみ状態になった。その中で征西府は正平六年／観応二年（一三五一年）に、肥後から筑後に進出し、高良山・毘沙門岳に城を築いて本拠とした。
佐殿の勢力は直冬あってのものであり、直冬が上洛を目指し、九州を離れると衰退した。この後に幕府側は再び一本化され、征西府と激突する。正平一四年／延文四年（一三五九年）七月から八月にかけての筑後川の戦いである。激戦地の地名から、大保原の戦い（大原合戦）とも呼ばれる。
九州の合戦史上最大の戦いであり、九州の天下分け目の決戦である。関が原や川中島と共に日本三大合戦となっている。懐良親王・菊池武光らの南朝方四万と少弐頼尚らの北朝方六万人が激突した。この戦いには九州各地の武士が参加しており、林田隠岐守も参陣した。
南朝方は北に軍を進め、北朝方は南下し、筑後川を挟んで睨みあった。南朝方が渡河し、北朝方は後退した。激戦の場は筑後川以北になった。多数の戦死傷者を出す激戦であった。林田隠岐守は矢継ぎ早に敵を倒しながら突進した。そこここで金属の触れ合う音が響き、血煙が上がり、人の叫ぶ声が聞こえる。太刀や薙刀がきらめき、生暖かい血潮が風に乗って飛び散った。兵士達は入り乱れて切り結び、つかみ合って転げ回った。
菊池武光が戦いの後に血まみれの刀を川で洗うと、川の水が赤く染まった。その川は「大刀洗川」と呼ばれることになる。
筑後川の戦いに勝利した南朝は九州で優勢になる。やがて太宰府も制圧し、康安元年／正平一六年（一三六一年）には征西府を太宰府に移した。林田隠岐守は戦争の先を見ていた。懐良親王の家政機関として出発した征西府を政府として整備することである。鎌倉幕府の政所も源頼朝の家政機関から出発している。
征西府は急速に整備され、九州の政治の中心になった。林田隠岐守は自分の力を誇示しなければ気が済まない人物ではなかった。単なる補佐役に回っているように見えても、自分に価値があることをきちんと分かっている。林田隠岐守にとっては誰が仕事をしたかよりも、仕事がきちんと遂行される方が大事であった。この征西府が太宰府にあった時期が最も充実していた時期であった。