商業作品でも構いません　

オルクセン王国史　　マスケットガールズ　

【ＷＲ】がっこうぐらしＲＴＡ＿全員生存ルート【完結】
https://syosetu.org/novel/204792/

ウェブ小説全体の歴史を左右するあれこれ、というわけではないけど。
国内二位の規模を誇るこのハーメルンというサイトにおいて、この作品は『RTA形式』という文化を根付かせた傑作だと思う。まさにハーメルンの歴史がまた一頁増えた瞬間だった。

これ以前にもRTA形式の小説はなかったわけじゃないし、その中には日間一位を獲得する傑作も存在した。
でも洗練されたチャートと適度な長さ、鮮やかな勘違い要素と曇らせ描写で多くの書き手を魅了し、数多くの後追いを生み出したのは間違いなくこの作品。その影響で今も「原作：がっこうぐらし！」の人気上位はRTA形式が独占している。

皆さん、ありがとうございます！
SAOと魔法科がweb小説発なのは知りませんでしたのでweb版も読んでみたかったですね。テンスラは販売された小説よりもなろう小説の方が10倍面白い終わり方をしたと個人的に思ってます。

女装男子が主人公の小説

かませ役♂に憑依転生した俺はＴＳを諦めない

「無職転生」かなぁ

Web小説のターニングポイントの一つだとは思う

以下に記述する作品は捜索条件に該当するかと思います。

提督に会いたくて
https://syosetu.org/novel/64575/

艦娘と提督
https://syosetu.org/novel/171322/

姉ちゃんは艦娘
https://syosetu.org/novel/62757/

以下に記述する捜索スレッドは似たような条件ですので、参考になるかもしれません。

【不特定】ゲームやアニメのキャラが画面から飛び出てプレイヤーに会いに来る系
https://syosetu.org/?mode=seek_view&thread_id=65405

【不特定】現実来訪・逆トリップ物
https://syosetu.org/?mode=seek_view&thread_id=245

ツンデレ（周りには本当は優しいのが丸わかり）な男主人公が恋愛する描写がある話を探してます。恋愛メインだと嬉しいですがそうでなくても可。暗い過去とかがあって表面的にはスレてるけど根っこは優しい、みたいなのだとさらに好みです。

「はつゆきさくら」の河野初雪
「D.C.〜ダ・カーポ」の朝倉純一
のような主人公が好みです。

この素晴らしい世界に祝福を！
ネット版は消去されているみたいですけど、色々な意味で語り継がれていくであろう伝説(笑)のネット小説かと思います。

転生したらスライムだった件
異世界転生ファンタジーの王道だと思います。

薬屋のひとりごと
ワンシーズン2クールで二期、三期、劇場版までの決定の速さ、老若男女問わず幅広い層にファンがおり、他のネット小説とは一線を画す作品だと思います。

原作：インフィニット・ストラトス
主人公が一夏
一部原作ヒロインアンチ

IS　速星の祈り
夏と刀と無限の空

ブラックワンサマー
女性恐怖症の一夏君
その他のんびり日和さんの作品

『男女比 １：３０ 』 世界の黒一点アイドル
https://ncode.syosetu.com/n2858df/
エタですが読み応えありなので紹介。割と元祖的作品。

貞操逆転世界に来た俺、初手顔出し配信からの貞操逆転COで無事バズる
https://ncode.syosetu.com/n1185ii/
完結済み。

貞操逆転世界の男性Vtuber
https://ncode.syosetu.com/n0162hs/
完結済み。

転生音楽家 ～男女比が三毛猫の世界で歌う恋愛ソング～
https://ncode.syosetu.com/n5756kj/
完結済み。

貞操逆転世界で普通に生きられると思い込んでる奴（男女比１：５の世界でも普通に生きられると思った？）
https://kakuyomu.jp/works/16817139554696751535
連載中。

【書籍化】男女比１：３０の貞操逆転世界で身を挺して女の子たちを守ったら愛が重くなりすぎた
旧題：男は守られて当然の貞操逆転世界に転生したモブ貴族、死ぬほど鍛えまくって～
https://kakuyomu.jp/works/16818792435932689728
連載中。