実績的にも歴史的にも一番はやっぱりSAOだと思う
後発の有名なWEB小説作品のほとんどがなろう発の中、それらより前に個人サイト連載から書籍化してるわけだし
その上ライトノベルだけに区切れば発行部数日本一でもある

他に挙げるならシリーズ累計でトップの転スラ、なろうの累計ランキングで長期間一位に君臨してた無職転生
なろう系アニメ化ラッシュの初発組として、なろうの地位向上に寄与したオバロ・このすば・リゼロ
独自の世界観と緻密な設定、小説としての完成度が非常に高い薬屋・本好き

他にも劣等生・ダンまち・幼女戦記辺りの人気作も外せないし、やっぱり歴史に残るという観点で言えば実績含めてこの辺りなのかなと思う

やっぱ『Re:ゼロから始める異世界生活』一択ですね
https://ncode.syosetu.com/n2267be/
濃厚なストーリー構成とスリルを感じる展開の山谷で
10年以上読んでいても飽きない
大概のweb小説は主人公以外の男キャラの性格を小物化させたりモブ化させたりする事が多い中リゼロは女性キャラだけでなくほとんどの男性キャラが主役にしても問題ないくらい個性が濃くて良い(実際EXや短編集といった他の男女のキャラ達を主役にした番外編を書籍でだしてたりする)

更新来なくてもまあしょうがないかと感じてしまうほどしっかり考えていて良い
種明かしもやってくれて面白さがすごい
死んだお目々のステフちゃん

ハスターなオリ主と米花町
https://syosetu.org/novel/384972/

最下位魔女の私が、何故か一位の騎士様に選ばれまして
https://ncode.syosetu.com/n9969ii/

表の顔は探偵だが、実は怪盗としても活動しているようなキャラ（主人公だとなお良い）が出てくる作品を探しています。
オリジナルが好ましいですが、二次創作でも構いません。また、ハーメルンやなろうなどに載っているものに限らず、本として出版されている推理小説でも構いません。
よろしくお願いします。

特に既読作品はありません（あるいは、読んだことがあるとしても忘れてしまいました）。どうかよろしくお願いします。

うちの脳内コンピューターが俺を勝たせようとしてくる
りゅうおうのおしごとの二次。将棋
脳内AIが指示してくるので強い。

『パワプロ成長』でダイヤのA
https://syosetu.org/novel/138017/
序盤は弱い(ほぼ初心者のため)ですがそこからは最強です。パワプロ要素はほぼ能力のみでベースはダイヤのＡのみで分かりやすく完結作品である点も推しポイント

ありがとうございます✨️
読みます

まだまだ募集中です

こちらではないでしょうか？
https://syosetu.org/novel/404044/#