ちょっとこの作品の時期がわからないです。
未勝利戦って現実の競馬に準えて考えたらおおよそメイクデビューの翌年の9月1週目あたりで終了することになる筈。
メイクデビューが入学後どのタイミングで行われるのか分からないですが入学して2年と言う事から、入学した年にメイクデビューなら既に出走可能な未勝利戦は終了している筈だし、入学の翌年にメイクデビューなら退学もしくは地方への転出勧告は早すぎる。

今年度が終わる、シュバルツカイザーと出会ったのが3ヶ月前、勧告が出会う少し前、であれば未勝利戦の開催時期が終わったにも関わらず勝利できなかったので格上挑戦か地方への転出か退学かの3択から選択させる、という事ならありえそうですが、そうなると次走が未勝利戦ってのが成立しなくなるんですよね。

その辺全部ひっくるめて作中の時期がどうなっているのかわからないです。
ちなみにですが史実馬のハルウララは未勝利戦終了後はずっと格上挑戦だったらしいですよ。