「最終決戦 第四真祖VS不死鳥、そして特別試合」で、
「イッセーが意識を取り戻した後グレイフィアさんに事の説明を受け」
という、作中で既に結果を知っていた描写があります。だから「知らずに契約した」という状況は成り立ちません。
そうでなくとも、誰かしら(同居してるアルジェントとか)にすぐ結果を教えられるだろうし、グレモリーの様子を見て暁に「明らかに周りと違う目線」を向けているのに気付いてるのだから、知らなかった状況はありえないでしょう。ゲーム後数日経ってるということですし。

自分自身へのケジメと言っても、それが何に対してのケジメなのか分かりません。不甲斐無い自分に対してなら汚名返上や同じことを繰り返さないために特訓でもすれば良いのですし。結局やったのは嫉妬に狂っての内輪もめ。それも自分達の「王」の進退を救った相手に対してだから、それで腕を代償にするのはやっぱりアホにしか思えません。恩人に喧嘩を売ることが何のケジメになるんですか？
※例えるなら、シトリーのレーティングゲームの学校を作るという夢を笑わずに上層部を説得して応援なり出資なりをした相手に、シトリーの「兵士」の匙が喧嘩を売る、といったようなものです。

覚悟って何の覚悟ですか？救うわけではなく処女をもらう覚悟？そんなんで惚れるとは思えません。原作でグレモリーが乳龍帝に惚れたのは、腕を代償にしてでもグレモリーをフェニックスから取り戻すために戦って勝ったからであって、嫉妬に狂って腕を代償にしてまで恩人に喧嘩を売ったからではありません。そんな乳龍帝の龍化した腕を、これから普通の腕に見えるようにしなければならない姫島やアルジェントはしなくてよかったはずの苦労を負うことになるから、余計なことをしていらない手間を増やしただけです。
そもそも、「惚れ直す」とは

「もともと好きであったものに対して、改めて心を奪われ、惚れた思いを強くするさま。好きな異性や心酔する相手などについて、それまで知らなかった素敵な側面を発見し、喜ぶさま」

という意味なので、そもそも惚れてもいない、「明らかに周りと違う目線」を向けられていない、処女をもらうという変態発言をしただけの乳龍帝にグレモリーが「惚れ直す」ことはないでしょう。乳龍帝の意を汲んで戦ってやった、「明らかに周りと違う目線」をすでに向けていた暁に対してグレモリーが「惚れ直す」のならまだ分かりますが。

件の話をよく読み返してみることを勧めます。

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『先輩が本気見せたんだ俺もやんなきゃな！』
➝『先輩が本気見せたんだ。俺もやんなきゃな！』

『いや、実際あんたの勝ちだ俺はあんたが戦えなくなってから攻撃を開始したんだ、つまり反撃が出来なかった』
➝『いや、実際あんたの勝ちだ。俺はあんたが戦えなくなってから攻撃を開始したんだ。つまり反撃が出来なかった』
それも立派な戦術なんだから、普通に勝ちだと思うんだが。

その後両者をイッセーはリアスに散々絞られた後
➝その後、両者共リアスに散々絞られた後

私も他の方々が言うように、リアス嬢が一誠にキスするのはおかしいと思います。今作の一誠がしたのは、リアス嬢が暁に「明らかに周りと違う目線」を向けていることへの嫉妬というアホな理由で腕を代償にした禁手まで使って戦闘を挑んだ、というアホ以外の何物でもないものです。。「じゃないとケジメがつかねぇ！」って何のケジメだよ。そんなアホにファーストキスをくれてやるとはとてもじゃないけど思えません。単に呆れて説教するだけだと思います。

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イッセー、リアスの身体が目的、気持ちなんて知らない、と発言
⬇︎
引き分けて、イッセーはリアスからファーストキスを貰う。

とりあえず一言、なにこれ？
このイッセーなら、神器が神器だからはぐれにするのは危険だから、神器抜く処置した方が良いだろ
主の恩人を気に入らないから、と勝負をふっかけ、主の身体だけが目的と公言。
いつ、主を嵌めてレ○プしてもおかしくないレベルなのにそのまま放置はあり得ない。
-追記-
ぶっちゃけ今回の事、他の人のに例えると、
ディオドラがアーシアに全てを話して、
アーシアがディオドラに自分からキスしたような感じ。

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