【不特定】読んでいて辛くなるような物語
読んでいて辛くなるような物語であればなんでもいいです
救いのあるエンドでもないエンドでもどちらも歓迎です
全編辛い展開でなくてもいいです。前半は明るいとかそういうのも好きです
【完結】剣姫と恋仲になりたいんですけど、もう一周してもいいですか。
また君と、今度はずっと
【完結】無個性ヒーロー
傷だらけ少女が笑えるまで
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通行人Oが現れた！
家政魔導士の異世界生活～冒険中の家政婦業承ります！～
https://ncode.syosetu.com/n9792ef/
読んでいくうちに徐々に主人公の辛い過去が見えてくるのですがそれ故に人間関係に臆病となっている主人公が読んでいて辛い。
鈴木颯手
好きな人を幸せにする能力【連載版】
https://ncode.syosetu.com/n8038fo/
序盤はバッドエンド（主人公的にはハッピーエンド）。最終的にはビターエンドに落ち着いてます
心葉詩
玉葱とクラリオン
https://ncode.syosetu.com/n0632db/
幸せは絶望をたっぷり味わってからの方が実感できるよねみたいな感じを地で行く作品。
ヒロイン決定してから歯車がどんどんずれていく感じが辛い
雨織澄哉
TS被検体少女による模範的曇らせ
https://syosetu.org/novel/330031/
曇らせ性癖TS転生者が愛を知り幸せに生きたお話(主観)。
素晴らしいまでの曇らせです。甘々ハッピーエンドIFアリ。
番外編と感想欄まで読むと一層味わい深く楽しめてオススメです。
>以下あらすじコピペ
「はじめまして！わたしはニーナ！被検体027番だからニーナだよ！」
享年15歳、病気で死んだ曇らせ大好き男が違法な人体実験の被検体の少女に転生して本当の『愛してる』を理解するまでの話。
※なお関わった人間の情緒と精神状態は考慮しないものとする。
槙乃
『うちはマダラ・ラスボス化計画』
NARUTO。邪悪な不老不死の転生者が暇潰しのために原作を好き勝手に崩壊させる話。マダラがひたすら可哀想。エタってます。
【安価】なんとかして卑劣様とラブラブになる
NARUTO。掲示板形式。架空のNARUTOのゲームを掲示板で実況している話。主人公（プレイヤーキャラクター）はマダラの弟で男の娘。扉間とのBL注意。完結。
うちはシスイ憑依伝
NARUTO。シスイに憑依した男の生き様。女体化イタチとのBL注意。完結。
霧隠れの黄色い閃光
NARUTO。下忍になる前に里抜けして霧隠れに移籍したナルトの話。木ノ葉からのヘイトが高い。完結。
【本編完結】レッドキャップ：ヴィランにＴＳ転生した話
MARVEL。TS転生したスパイダーマンファンがヴィランになる話。完結。
【悲報】どうやらワイらは世界の敵らしい…。
オリジナル。掲示板形式。倫理観がどっかに行った転生者達が世界の敵になる話。勇者ちゃんやその周りが酷い目に合ってる。リョナ・グロ注意。